Contenidos de la materia
• Tema 10
: Estructura y enlace de moléculas orgánicas
Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos
• Tema 11
: Principales grupos funcionales
• Tema 12
: Estereoisomería
Boletines
Tema 12. Estereoquímica
3.1 Quiralidad. Enantiómeros
3.2 Estereoisómeros
3.3 Quiralidad y simetría
3.4 Carbono asimétrico o Centro Quiral
3.5 Configuración absoluta
3.6 Actividad Óptica
3.7 Proyecciones de Fischer
3.8 Diasterómeros
3.9 Formas meso
3.10 Isomería cis-trans en alquenos
H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, Química Orgánica, 12ª ed.; Mc Graw Hill,
2007, Capítulo 5.
QUIRALIDAD (nivel macroscópico)
QUIRALIDAD (nivel molecular)
QUIRALIDAD (nivel macroscópico)
QUIRALIDAD (nivel macroscópico)
Aminoácidos naturales – serie L
Azúcares naturales – serie D (mayoritariamente)
Nucleótidos
Polisacáridos
(a-amilosa)
Levógira
Proteínas
a-hélice)
Dextrógiras
DNA (Doble hélice)
Dextrógira
Biopolímero
s
POLIMEROS HELICOIDALES
Olor de semillas de comino
Olor de hierbabuena
Carvona (enantiómeros)
Anula el efecto de
su enantiómero (inflamatorio)
CH
3
CO
2
HH
CH
3
HHO
2
C
Ibuprofeno
Uno de los estereoisómeros se utiliza como analgésico,
antipirético y antiinflamatorio. El otro es
completamente inactivo.
H H
(+)-limoneno es un terpeno que proporciona el olor a las
naranjas
(-)-limoneno es el que proporciona el olor a los limones
(+)-limoneno (-)-limoneno
1. Quiralidad. Enantiómeros
¿ Son iguales la molécula A y su imagen especular ?
Molécula quiral: no es superponible con su imagen especular.
Enantiómeros: son el par de moléculas que son una imagen especular de
la otra y no son superponibles. Una es el enantiómero de la otra.
La molécula A y su imagen especular no son superponibles.
En un intento para ver si son superponibles, giramos la imagen especular en el
eje C-H 180º. El flúor ahora queda hacia delante y el cloro hacia atrás, por
tanto no son superponibles, no son iguales.
Si una molécula y su imagen especular no son iguales, se dice que es
QUIRAL.
Una de ellas es el enantiómero de la otra.
Una molécula es AQUIRAL si ella y su imagen especular son superponibles,
es decir se trata de la misma molécula.
Molécula quiral: no es superponible con su imagen especular. Existe como
dos enantiómeros.
Molécula aquiral: es superponible con su imagen especular.
Importancia de la Quiralidad
La quiralidad no solo afecta a las moléculas, sino también a los objetos
pueden ser quirales o no. Por ejemplo nuestras manos son quirales, una
es la imagen en el espejo de la otra. Los tornillos también son quirales.
Aunque la mayoría de las propiedades físicas de los enantiómeros son
iguales (p. f, p. eb, densidad, etc.). En cambio las propiedades
biológicas suelen ser diferentes. Por ejemplo el Aa L-asparagina es
amargo, mientras que el D-asparagina es dulce.
De hecho las mayoría de los fármacos, pesticidas, esencias, etc. que son
quirales, solo tiene la actividad adecuada en uno de los enantiómeros. Por
eso la industria química prepara muchos compuestos quirales.
La mayoría de las sustancias orgánicas de los seres vivos son quirales:
azúcares, proteínas, ácidos nucleicos, alcaloides, etc. y solo existen en un
enantiómero.
2. Estereoisómeros: Clasificación de los isómeros.
Isómeros constitucionales o estructurales: se diferencian en el orden en
que se enlazan los átomos (conectividad)
Esteroisómeros o estereómeros: presentan la misma conectividad pero se
diferencian en la orientación de los átomos en el espacio.
Dentro de los esteroisómeros tenemos diversos tipos:
Enantiómeros: son estereoisómeros cuyas imágenes especulares
no son superponibles.
Diastereómeros o diasteroisómeros: son esteroisómeros que no
son imágenes especulares el uno del otro.
Isómeros cis-trans: son diastereoisómeros que se diferencian en
la disposición de los sustituyentes respecto a un doble enlace o
un anillo.
3. Quiralidad y simetría
Hay una regla basada en la simetría que nos permite saber si una
molécula es quiral o no. (Sirve para moléculas y para objetos)
Un plano de simetría es aquel que divide a la molécula en dos partes iguales.
Si una molécula posee un plano de simetría no es quiral (es aquiral).
Como se ve el plano de simetría no tiene por que atravesar un átomo.
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