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Ácidos grasos
Constituyen algunos lípidos.
Tienen ácido carboxílico (COOH)
Cadena hidrocarbonada de 4 - 36 carbonos.
Los más abundantes son lineales e/ 12 – 24 C
Pueden ser:
-
Saturados: C-C
-
Insaturados: C=C.
Reciben nombre que derivan de la fuente en la que
abundan:
- Ácido linoleico lino
- Ácido oleico aceite
Se diferencian por la longitud y/o número y posición de
los dobles enlaces.
Notación taquigráfica:
Se los simboliza indicando la longitud de la cadena (el
número de carbonos) y separado por dos puntos que
indica el número de dobles enlaces.
El “n” es el número de C que tiene el ácido. Se resta
para saber dónde está el doble enlace.
Ej.: 18=2 n-6
18- 6 = 12 el último doble enlace está en el C12 y
cómo va de 3 en 3 el otro enlace está en el C9
Unidos por enlaces simples.
Se disponen en forma zigzag (109°)
Permite libre rotación.
Unidos por enlaces dobles.
El doble enlace impide la libre rotación.
Pueden presentar isomería:
- Cis: se distribuyen los átomos en el mismo lado.
Genera un quiebre en la cadena.
-
Trans: los átomos se ubican en planos opuestos.
La mayoría de los ácidos grasos naturales son cis.
SOLUBILIDAD: anfipáticos:
Tienen una cadena hidrofóbica (hidrocarburo).
Tienen una cabeza hidrofílica (grupo COOH)
Son
insolubles en agua.
Más larga la cadena, menor solubilidad.
Genera micelas en solución acuosa (cabezas hacia
fuera y colas hacia el interior)
PUNTO DE FUSÍÓN Y EBULLICIÓN:
Saturados: empaquetamiento regular. Tienen un elevado
punto de fusión y muchas fuerzas de London.
Son sólidos a temperatura ambiente (grasas).
Insaturados: no se compactan. Tienen un bajo punto de
fusión por los dobles enlaces cis.
Son líquidos a temperatura ambiente (aceites)
A mayor saturación, mayor punto de fusión.
A menor saturación, menor punto de fusión.
A menor insaturaciones, mayor punto de fusión.
A mayor insaturaciones, menor punto de fusión.
ESTERIFICACIÓN: capacidad de reaccionar con
alcoholes para generar esteres.
SAPONIFICACIÓN: reacciona con bases fuertes (KOH,
etc.) para generar sales de ácido graso (jabón).
Aquellos que no podemos sintetizar a causa de una falta
de enzimas:
Ácido linoleico (18:2)
Ácido linolénico (18:3)
Semi esencial ácido araquidónico.
Es sintetizado a partir del ácido linoleico.
Monosacáridos
Fórmula general: (CH2O)n
3-7 C unidos por enlaces simples.
Son polihidroxilados poseen un OH unido a cada
carbono.
Doble enlace en un átomo de O.
Grupo carbonilo (CHO).
Tienen función:
-
Cetona: carbonilo en el C1 (en el extremo)
- Aldehído: carbonilo en C2 (en el medio)
Según el número de carbonos:
3 triosa
4 tetrosa
5 pentosa
6 hexosa
7 heptosa
Según el grupo funcional:
Aldosa
Cetosa
Solubles en H2O.
Son sustancias reductoras
Si la cadena del monosacárido es lo suficiente larga, el
grupo carbonilo reacciona con el grupo –OH de la
misma cadena.
No hay pérdida de H2O.
Puede ser
furanosa (aldopentosas y cetohexosas) o
piranosa (aldohexosas).
Se crea el carbono anomérico (el C que antes tenía la
función cetona o aldheido).
C-ALFA OH del C1 hacia abajo
C-BETA OH C1 hacia arriba
D-gliceraldehido
Dihidroxicetona
D-ribosa
D-glucosa
D-fructosa
D-galactosa
En la naturaleza predomina la
serie D.
Aminoácidos
Grupo amino + Grupo carboxilo.
Se diferencian por sus cadenas laterales (R)
Sillares estructurales de las proteínas: todos son alfa-
L-aminoácidos. Se los denomina aminoácidos proteicos.
Son alfa porque el grupo amino y carboxilo se
unen al mismo C.
Son L porque el grupo amino está a la izquierda.
Son anfóteros: aquellos que se pueden comportar como
base o ácido, depende del medio.
Forma zwitteriónica: ionizada, grupo cargado + y – en la
misma molécula.
A pH = 7:
el H2N se carga positivamente (capta un H+)
el OH se carga negativamente (cede un H+).
Tiene carga 0.
A pH = 1
El aminoácido se comporta como base.
El O- (OH ionizado) capta H+
Carga neta: +1
A pH = 12
El aminoácido se comporta como ácido.
El H3N+ cede H+
Carga neta: -1
El pH al cual el aminoácido presenta carga neta cero se
denomina pH isoeléctrico o punto isoeléctrico (pI)
1. No polares/hidrofóbicos
Presentan cadenas laterales (R) que carecen de grupos
funcionales.
No tienen polaridad.
Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina, Isoleucina,
Metionina, Fenilalanina.
2. Polares sin carga
Sus cadenas laterales (R) presentan grupos funcionales
que les confieren polaridad.
Serina, Treonina, Cisteína, Asparagina, Glutamina,
Tirosina y Triptófano
3. Cargados positivamente o básicos
Tienen un grupo amino extra en su cadena lateral (R).
Ahora a pH = 7, en conjunto: presentan carga neta
positiva y tienen un punto isoeléctricomayor que 7
(más alcalino)
Lisina, Arginina e Histidina.
4. Cargados negativamente o ácidos
Tienen un grupo carboxilo extra en su cadena lateral
(R).
A pH = 7, tiene una carga neta negativa y tienen un
punto isoeléctrico menor que 7 (más ácido)
Aspartato y glutamato.
Aquellos que debemos incluir en la dieta:
1. ESENCIALES:
No sintetizados:
Valina
Leucina
Isoleucina
Fenilalanina
Treonina
Triptófano
Lisina
Metionina
Sintetizados a baja velocidad: inferior a la
demanda.
Arginina
Histidina (suficiente para la etapa adulta,
pero no en niños por lo que es esencial
sólo en crecimiento)
2. SEMI - ESENCIALES: sintetizados a partir de
aminoácidos esenciales
Cisteína (a partir de metionina)
Tirosina (a partir de fenilalanina)
El valor biológico de la proteína:
se relaciona con los
aminoácidos esenciales. Por lo tanto, una proteína de buen
valor biológico es aquella que contiene a todos.
Enlace covalente de tipo amida que une a los
aminoácidos.
E/ grupo alfa-carboxilo y grupo alfa-amino, con pérdida
de H2O.
La unión de aminoácidos por enlace peptídico genera
péptidos:
1. Oligopéptidos: unión de 2 a 10 aminoácidos.
2. Polipéptidos: +10 aminoácidos y PM: inferior a 10 mil.
3. Proteína: si el PM supera 10 mil.
Quedan 2 extremos:
Extremo amino-terminal (N-terminal): parte de un aá
que conserva el grupo amino libre.
Extremo carboxilo-terminal (C-terminal): parte de un aá
que conserva el grupo carboxilo libre.
Residuo/resto de aá: los aás que forman parte de la
cadena peptídica.
Los péptidos se escriben siempre desde N-terminal a C-
terminal.
Los péptidos cortos se denominan según secuencia de sus
aminoácidos, empezando por el extremo N-terminal.
Nucleótidos:
- Sillares estructurales de los ácidos nucleicos.
- Constituido por:
Azúcar simple: aldopentosa
Base nitrogenada
Grupo fosfato
- Al azúcar se le une la base nitrogenada y fosfato
por enlaces covalentes.
Según el azúcar simple que posea hay 2 tipos:
Ribonucleótidos: ribosa
Desoxirribonucleótidos: 2-desoxirribosa.
PÚRICAS: 2 heterociclos fusionados (uno de
5 elementos y uno de 6).
Las 2 están en ribonucleótidos y
desoxirribonucleótidos
Adenina
Guanina
PIRIMÍDICAS: 1 heterociclo de 6 elementos.
- C: en desoxirribonucleótidos y
ribonucleótidos.
- U: en ribonucleótidos.
- T: en desoxirribonucleótidos.
Timina
Citosina
Uracilo
Es el producto resultante de la base nitrogenada y el
azúcar.
BN + azúcar: se unen por enlace e/ OH hemiacetálico
de la ribosa (beta) y grupo NH de la BN. Es un enlace
N-glicosídico.
Nucleósido + fosfato.
Se une un grupo fosfato mediante el OH del C „5 del
azúcar, mediante enlace éster fosfórico.
Los nucleótidos pueden tener unidos más de un solo
grupo fosfato.
El primer PO4 se une al azúcar por enlace éster.
Entre PO4, se unen por enlace fosfoanhidrido. Cuando
se hidrolizan estos enlaces, se libera energía, sin
embargo, el enlace éster no lo hace. Por lo tanto, si
tenemos ATP, sólo 2 enlaces son de alta energía.
Los nucleótidos se unen entre sí, formando cadenas
polinucleótidas que generarán al ADN o ARN.
Se une el grupo fosfato (unido al C ‘5) y el OH ‘3 del
azúcar del otro nucleótido mediante
enlace
fosfodiéster(puesto que el PO4 se une también por enlace
éster fosfórico).
Extremo ‘5: conserva grupo PO4 ‘5 libre.
Extremo ‘3: conserva su OH ‘3 libre.
Almacenan y transportan energía.
Almacenan la energía liberada durante los procesos
catabólicos de una forma utilizable para la célula y la
transportan hasta los lugares donde será utilizada para
realizar distintos trabajos biológicos como:
Procesos biosintéticos
(anabolismo): ATP, GTP, CTP.
Trabajo mecánico (contracción muscular): ATP.
Transporte activo
de sustancias: ATP.
Actúan como segundos mensajeros:
AMPc y GMPc: desempeñan un papel clave en la acción de
cierto número de hormonas. El AMP cíclico se produce en
células eucariotas a partir de ATP en una reacción
catalizada por una enzima localizada en la membrana
plasmática (adenilatociclasa) que es estimulada por ciertas
señales extracelulares.
El AMPc recibe el nombre de segundo mensajero porque
transmite y amplifica el mensaje en el interior de la célula
de las señales químicas que le llegan a través de la sangre
(ej.: mediante hormonas) que son los primeros mensajeros.
Transportan poder reductor
Desde reacciones catabólicas que lo generan hasta
reacciones anabólicas que lo requieren.
Ej.:
NADH y FADH2
Actúan como coenzimas
Ej.:
coenzima A, NAD+ y FAD
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