Ácidos nucleicos, nucleótidos y nucleósidos
ADN, ARN, estructura. Metabolismo
Bibliografía:
•Biochemistry (Chapter 4). Lubert Stryer
•Principles of Biochemistry. Lehninger
•A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid Watson J. and Crick F. Nature 171,
737 (1953).
•Química Biológica. Antonio Blanco.
• Que son los nucleósidos y los nucleótidos
•Purinas
•Pirimidinas
•Aldopentosa
•Grupo fosfato
•Ácidos Nucleicos: ADN
•Conformación espacial: ABZ
•ARN. ARN vs ADN
Objetivos de la Clase
Replicación
•Transcripción
•Traducción
•Metabolismo de Ácidos nucleicos
Energía
Los nucleótidos son fuentes de transferencia de energía celular. Regulan el ciclo
metabólico. Los nucleótidos se encuentran en un estado estable cuando poseen un solo
grupo de ácido fosfórico. Los más utilizados celularmente como dadores de energía son el
ATP (un nucleótido de adenina con tres grupos de fosfato) y GTP (nucleótido de guanina).
Componentes:
1-un molécula de anillo (base) que pertenece a las purinas o pirimidinas
2-Un azúcar de 5 carbonos o pentosa
3-Uno o más grupos fosfato
Nucleótidos
Electrones
Los nucleótidos son fuentes de transferencia de electrones. Actúan como reguladores de
la cadena respiratoria celular. Intervienen en el equilibrio redox intracelular. Son ejemplos
NADPH (NADP+), FADH y NADH y Coenzima A.
Información
Los nucleótidos en forma de polinucleótidos actúan como fuente (almacenamiento) y
transferencia de información celular. Existen dos tipos de polinucleótidos: el ácido
desoxiribonucleico o ADN y el ácido ribonucleico o ARN
Vías de señalización
Los nucleótidos actúan como segundos mensajeros en múltiples vías de señalización
intracelular. Son ejemplos el AMPc y GMPc.
Nucleótidos
Albrecht Kossel (1853-1927) . Bioquímico alemán . Descubrió los
ácidos nucleicos. Le fue otorgado el Premio Nobel de Fisiología
y Medicina en 1910 por el desciframiento de la química de
ácidos nucleicos. Estudió los constituyentes de las “nucleínas” y
las describió (base+azúcar+grupo fosfato).
Distinguió las bases: adenina, citosina, guanina, timina y uracilo.
Kossel estableció las bases que condujeron a esclarecer la
estructura del ADN.
N
1910
B
Johan Friedrich Miescher (1844 -1895): Biólogo suizo. Utilizó las
vendas con pus del hospital. Las lavó con soluciones salinas y
luego les agregó una solución levemente alcalina. Los núcleos y
las células lisadas precipitaron. Analizó el precipitado. Aisló varias
moléculas ricas en fosfatos, a las cuales llamó nucleínas
(actualmente ácidos nucleicos). Este descubrimiento se publicó
por primera vez en 1871 y los experimentos de Albrecht Kossel le
dieron su importancia biológica.
1871
A
Phoebus Aaron Theodore Levene, M.D. (1869 —1940) Bioquímico, trabajó con
Kossel contribuyendo al descubrimiento de las bases (adenina, citosina, guanina,
timina y uracilo); la ribosa (1909); desoxiribosa (1929) y el grupo fosfato.
El llamó por primera vez a la molécula nucleótido y estableció de que manera
estaban unidos. Fué uno de los primeros en proponer una estructura del DNA
como tetranucleotidos (1910).
1909
R
1871
A
1910
N
B
1929
DR
Purinas y Pirimidinas
1
2
3
4
5
6
6
5
4
3
2
7
8
9
1
Cada nucleótido contiene una base nitrogenada. Estas bases se clasifican en purinas
(con dos anillos, uno de cinco y otro de seis átomos) y las pirimidinas (con un solo
anillo de seis átomos)
En el ADN hay cuatro bases diferentes: la adenina (A) y la guanina (G) son las purinas.
La citosina (C) y timina (T) son las pirimidinas.
El ARN también tiene cuatro bases diferentes. Tres de ellas son las mismas que en el
ADN: adenina, guanina, y citosina. El ARN tiene al uracilo (U) en lugar de la timina (T).
Bases del ADN y ARN
Ribosa y Desoxiribosa
Los azúcares en los ácidos nucleicos son pentosas
La ribosa que encontramos en el ARN, es un azúcar "normal", con un átomo de oxígeno
unido a cada átomo de carbono.
La desoxirribosa que está en el ADN, es un azúcar modificada, puesto que carece de un
átomo de oxígeno (de ahí en nombre de "desoxi").
1
4
2
3
5
En la ribosa, el átomo de carbono #2 tiene un grupo hidroxilo (en rojo).
En la desoxirribosa, el átomo de carbono #2 tiene un hidrógeno en lugar de un grupo
hidroxilo.
2
Nucleósidos
A la combinación de una base y un azúcar se le llama
nucleósido. El enlace es N-Glicosídico
El nombre de la purina o pirimidina es modificado para indicar que está combinado con el
azúcar: la adenina se convierte en adenosina, la citosina en citidina, la guanina en
guanosina, el uracilo en uridina y la timina en timidina.
C 1´
N 9
C 1´
N 1
Grupo Fosfato
Los grupos fosfato se unen por medio de enlaces
fosfodiéster. Entre sí o a una molécula de azúcar
Cuando un fosfato es agregado a un nucleósido, la
molécula se llama nucleótido.
C 5´
Las moléculas con dos o tres grupos fosfato son consideradas buenos dadores de
energía, liberando energía junto con la transferencia de los grupos fosfato. Múltiples
grupos fosfato tienen una fuerte tendencia a repelerse uno con otro, siendo los
nucleótidos una molécula muy polar y cargada negativamente.
El número de grupos fosfato se indica por los términos monofosfato, difosfato y
trifosfato.
Si el azúcar es la desoxiribosa, el nombre del nucleótido empieza con "desoxi",
como el desoxiadenosín monofosfato (dAMP). Si el azúcar es la ribosa, se llamaría
adenosín monofosfato (AMP). Debería ponerse AMF, pero se usan las siglas en
inglés.
El azúcar presente en el RNA es la ribosa. Esto indica que en la posición 2' del
anillo del azúcar hay un grupo hidroxilo (OH) libre. Por este motivo, el RNA es
químicamente inestable, de forma que en una disolución acuosa se hidroliza
fácilmente
P
O
O
-
O
-
O
-
O
CH
2
H
O
OH
H
H
O
N
N
NH
2
C 5´
C 4´
C 3´
C 2´
C 1´
Citosina (C)
dCitidina
(nucleósido)
dCitidina 5`-monofosfato
(dCMP, nucleótido)
I
N
T
E
G
R
A
C
I
Ó
N
P
O
O
-
O
-
O
-
O
CH
2
H
O
OH
H
H
N
N
N
NH
2
N
Adenina
dAdenosina
(nucleósido)
dAdenosina 5´-monofosfato
(dAMP, nucleótido)
I
N
T
E
G
R
A
C
I
Ó
N
Los ácidos nucleicos, DNA y RNA, estaban formados por polímeros de cuatro
nucleótidos diferentes: tres comunes en el DNA y el RNA =adenina (A), guanina (G),
citosina (C), y timina (T) o uracilo (U) para el DNA o el RNA, respectivamente.
Se sabía que las proteínas estaban constituidas por cadenas formadas a partir de 20
aminoácidos diferentes
1871
A
1909
R
1910
N
B
1929
DR
[A+G]=[T+C] ([purinas]=[pirimidinas]). Esta es la llamada ley de Chargaff.
Erwin Chargaff (1905 - 2002) fué un químico austriaco.
Se le conoce, principalmente, por demostrar que en el
ADN la cantidad de guanina es igual a la de citosina, y
el número de unidades de adenina es igual al de timina
(1949). Esto establece la unidad de medición del DNA
como pares de bases.
1949
Ch
Hasta 1944 genetistas como Avery, MacLeod y McCarty habían definido la
existencia de los genes como unidades abstractas de herencia y demostraron que
estaban constituidos por ácido desoxirribonucleico (DNA).
1944
G
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