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Universidad Católica Argentina
Química Orgánica Aplicada
Esterificación y Síntesis del salicilato de metilo
• Nombre: Milena Vitrih
• Profesores: Dra. Luciana Rossetti y Dr. Juan José
Casal
• Año: 2023
Esterificación
Objetivo
• Sintetizar ésteres y comprobar algunas de sus características
Materiales:
• Cristalizador/vaso de precipitados
• Mechero
• Fosforo
• Pipeta
• Varilla metálica
• Pinza de madera
• Tubos de ensayo
Procedimiento: Dentro de un tubo de ensayo de colocan 0.5 ml del alcohol
correspondiente y 0.5 ml de ácido carboxílico seleccionado, se agita hasta
homogeneizar la mezcla. Luego, con cuidado, se agregan 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y se agita ocasionalmente mientras se calienta a baño maría. Se transfiere el
contenido del tubo a un cristalizador o vaso de precipitados pequeño que contenga 30
ml de agua fría. La suspensión se neutraliza con bicarbonato de sodio. Luego oler e
intentar de relacionar con algún aroma conocido, y tomar nota.
Reacción general:
Resultados y reacciones específicas
Reacciones específicas
Mezcla 1
Mezcla 2
Mezcla 3
Mezcla 4
Mezcla 5
Alcohol usado
Isopropanol
Isobutanol
Etanol
Amílico
Terbutanol
Ácido Carb.
usado
Ácido
acético
Ácido
acético
Ácido
acético
Ácido
acético
Ácido
acético
Catalizador
H2SO4
H2SO4
H2SO4
H2SO4
H2SO4
Observaciones
aromáticas
personales
Goma de
auto
quemada
Fernet
Conjunto
de hierbas
Multifruta
Gin
Conclusiones
Los alcoholes y los ácidos carboxílicos al tener un medio ácido y calor generan esteres.
Estos tienen diversas características como que no pueden formar enlaces mediante
puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición
más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los éteres de cadena corta son
solubles en agua porque a medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la
solubilidad. Además, son muy pocos reactivos y se los usa como solventes
Síntesis del salicilato de metilo
Objetivo
Sintetizar salicilato de metilo según la reacción del ácido salicílico y el metanol en
medio ácido
Procedimiento
Colocar 0,5 g de ácido salicílico y 3 ml de metanol en un tubo de ensayos. Mezclar
hasta la disolución total del ácido.
Agregar unos pedazos de porcelana o un agitador magnético.
Poco a poco y con mucho cuidado agregar 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado al
tubo.
Llevar el tubo de ensayos a baño maría y calentar entre 10 a 15 min
Luego pasar a un vaso de precipitados y agregar una solución de 5 ml de bicarbonato de
sodio y agua destilada.
Preparar un papel de filtro, un embudo y filtrar la solución, con la ayuda de agua
destilada limpiar los restos que quedan pegados al fondo y verter estos en el embudo.
Luego de unos días pesar cuanto queda de salicilato de metilo y calcular el rendimiento
Reacciones:
Observaciones:
Al finalizar la solución antes de filtrarla se puede sentir un aroma mentolado, muy
similar al del átomo desinflamante, debido que este éster tiene propiedades para
adormecer los músculos con el fin de no sentir tanto dolor por eso se lo usa para este
producto. También se lo puede usar para aromatizantes y para cuidado bucal.
Rendimiento:
Materiales usados
Ácido salicílico C₇H₆O₃ → 138 g d=1.44 g/cm
Metanol → CH3OH → 32 g d=0,7948
Salicilato de metilo → C8H8O3 → 152 g d=1.17 g/cm³
¿Cuánto se mezcla de cada uno?
• 3ml de metanol= 2,3844 g
• 0,5g de ácido salicílico
• 0,5 ml de H2SO4= 0,915 g
Reactivo limitante
Es el ácido salicílico
Calculo de rendimiento= 0,25/0,5509= 45%
Conclusión:
• El rendimiento de la reacción fue del 45%, por lo que no fue muy bueno ya que
se esperaba obtener aproximadamente el doble
•
Esterificación y Síntesis del salicilato de metilo.docx
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