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PROFESORA PARERA.
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Vamos a representar con una R o R
´
a los radicales que se unen a los grupos funcionales que
provienen de hidrocarburos no aromáticos (por ejemplo CH 3 -,CH 3 CH 2 -, etc); con
Ar, a los radicales que se obtienen cuando un anillo aromático (por ejemplo, el benceno) pierde un
hidrógeno; y con X, a los halógenos (F, Cl, Br, I)
Nombre de los compuestos
Formula
Grupo funcional
Alcoholes
R-OH
-OH
Fenoles
Ar-OH
-OH
Éteres
R-O-R ´
-O-
Aldehidos
R-CHO
-CHO
Cetonas
R-CO-R ´
-CO-
Ácidos carboxílicos
R-COOH
-COOH
Ésteres
R-COOR'
-COO-
Haluros de alquilo
R-X
-X
Aminas
R-NH 2
-NH 2
Amidas
R-CONH 2
CONH 2
Nitrilos
R-CN
-CN
NOMENCLATURA
Compuestos con un sólo grupo funcional .
La cadena principal tiene que contener al grupo funcional.
La cadena se numera de manera que le corresponda el más bajo posible al grupo funcional.
Compuestos con más de un grupo funcional.
Hay que establecer el grupo funcional principal. El orden de prioridad entre los compuestos
que vamos a estudiar es el siguiente:
1 . Ácidos carboxílicos 2 . Ésteres ; 3.Amidas ; 4. Nitrilos ; 5 . Aldehídos 6. Cetonas ;
7. Alcoholes ; 8. Fenoles ; 9. Aminas ; 10. Éteres .
La cadena principal tiene que incluir al grupo funcional principal. Los otros grupos funcionales
se nombran por orden alfabético junto con los otros sustituyentes (radicales alquílicos,
halógenos, etc).
ALCOHOLES :
Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo OH (-O-H).
En los alcoholes , el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, etc); es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple con el
hidrógeno y otro con un carbono.
Alcohol R-OH
Si este átomo de C está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es un
alcohol primario . Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol
secundario ; y si va unido a tres radicales es un alcohol terciario :
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
R-CH 2 OH
R-CH OH -R
R-C OH (R )-R
´
Fórmula Nombre
CH 3 OH Metan ol
CH 3 CH 2 OH Etan ol
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 Pentan-2- ol
OH
Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.
Fórmula Nombre
CH 2 OH CH 2 OH Etano-1,2- diol
CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH OH CH 2 CH 3 Heptano-1,5- diol
CH 2 = CHCH OH CH OH C ≡ CH Hex-1- en -5- ino -3,4- diol
CH( OH ) 2 CH( CH 3 )CH = CHC ≡ CH 2- Metil hex-3- en -5- ino -1,1- diol
En los fenoles el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un anillo aromático.
Fenol
ETERES
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno (-O-) se une a dos radicales (R o Ar).
los radicales R provienen de hidrocarburos no aromáticos y las radicales Ar provienen de anillos
aromáticos.
Éter
ROR
´
NOMENCLATURA
Nomenclatura por grupo funcional Nomenclatura por sustitución
CH 3 O CH 3 Dimetil éter Metoximetano
CH 3 CH 2 O CH 3 Etil metil éter Metoxietano
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Dietil éter Etoxietano
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehidos y las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo (C=O):
Grupo carbonilo -CO-
En los aldehidos va unido a un átomo de hidrógeno y a un C de un grupo alquilo -R
(metilo, etilo, propilo, etc) o arilo -Ar (radical aromático). Esto es lo mismo que decir que en los
aldehidos, el grupo carbonilo sólo puede ir en los carbonos de los extremos.
Aldehidos R-CHO
Fórmula
HCHO Metanal
CH 3 CHO Etanal
3CH 3 CH 2 CHO Propanal
CH 2 =CHCH 2 CHO But-3-enal
CH 2 OHCH 2 CH 2 CHO 4-Hidroxibutanal
CHOCH 2 CH 2 CHO Butanodial
En las cetonas , el grupo carbonilo va unido a dos radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar).
Cetonas R-CO-R
´
NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran añadiendo las terminaciones -ona (un grupo CO), -diona (dos grupos CO),
-triona (tres grupos CO), etc, al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Fórmula
CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 Pentan- 2 - ona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CO CH 3 Hexano- 2,4 - diona
CH 2 = CH CO CH 3 But- 3 - en - 2 – ona
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo (-CO-), por orden alfabético y separados por un
espacio en blanco, delante de la palabra ceton a. Si los dos sustituyentes son iguales se utiliza el
prefijo multiplicativo di-.
Vamos a nombrar algunas cetonas sencillas por los dos procedimientos:
Fórmula Nomenclatura por grupo funcional Nomenclatura por sustitución
CH 3 CO CH 3
Dimetil cetona
CH 3 CO CH 2 CH 3
Etil metil cetona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3
Dietil cetona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3
Etil Propil cetona
ACIDOS CARBOXILICOS
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.Su fórmula
general es RCOOH donde R es un grupo de cadena carbonada.
Ejemplos: ác metanoico(HCOOH) y ác etanoico (CH
3
COOH).
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano
con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
número más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas
con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.
ESTERES
ECUACION DE FORMACION DE ESTERES: Los ésteres se obtienen de la combinación de
ácidos carboxilicos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación
-oico del ácido por -oato, terminando con el nombre
del grupo alquilo unido al oxígeno.
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La
mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias. Su fórmula general
es:
R-C = O
+ R'-OH
R-C=O
+ H2O
OH
OR'
Ejemplos: Etanoato de etilo (CH
3
COOCH
2
CH
3
)
etanoato de metilo(CH
3
COOCH
3
).
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil ..... )
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Otros ejemplos:
CLASE COMP.OXIGENADOS.docx
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