AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
:
:
Características estructurales ;
Funciones biológicas…
Prof.Dr. Marcelo O. Lucentini
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS:
¿Cómo se los define?:
Son sustancias orgánicas;
Poseen un grupo amino, un grupo
carboxilo y un radical en el carbono alfa;
CO.OH
H
2
N C* H
R
Estructura general de un aminoácido
FUNCIONES BIOLÓGICAS
FUNCIONES BIOLÓGICAS :
Unidades estructurales de proteínas;
Componentes normales de la dieta;
Neurotransmisores;
Transporte de ácidos grasos activados;
Participación metabólica en la síntesis de:
Glucosa, urea; purinas y pirimidinas; hemo
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
:
:
Aminoácidos esenciales:
Valina; Leucina; Isoleucina;
Triptofano; Metionina; Treonina;
Lisina; Arginina; Fenilalanina
Proteínas de alto valor biológico
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
:
:
Series D y L;
Isómeros ópticos;
Ionización;
Comportamiento anfotérico;
Formación de enlaces peptídicos…
CARBONO ASIMÉTRICO
CARBONO ASIMÉTRICO
:
:
Un carbono asimétrico es aquel al
cual están unidos
cuatro átomos o
grupo de átomos distintos…
H C O
H C * OH
CH
2
.OH
SERIES D y L
SERIES D y L
:
:
CO.OH CO.OH
H C* NH
2
H
2
N C* H
R R
D-aminoácido -L-aminoácido
ISÓMEROS ÓPTICOS
ISÓMEROS ÓPTICOS
:
:
Luz polarizada
Levógiro Dextrógiro
IONIZACIÓN
IONIZACIÓN
:
:
CO.OH CO.O
-
H
2
N C* H H
3
N
+
C* H
R R
-L-aminoácido
COMPORTAMIENTO ANFOTÉRICO
COMPORTAMIENTO ANFOTÉRICO
:
:
CO.OH
H
+
CO.O
-
H
+
CO.O
-
+
H
3
N C H
+
H
3
N C H H
2
N C H
CH
3
CH
3
CH
3
H
+
H
+
FORMA CATIÓNICA IÓN DIPOLAR ANIÓNICA
pK
1
=2,34 pK
2
= 9,69
L-
alanina
pI= 6,02
CARACTERÍSTICAS DE LA
CARACTERÍSTICAS DE LA
UNIÓN PEPTÍDICA
UNIÓN PEPTÍDICA
:
:
Unión amida;
Coplanaridad atómica;
Hibridación de resonancia;
O H
C N
UNIÓN PEPTÍDICA
UNIÓN PEPTÍDICA
=
=
UNIÓN AMIDA
UNIÓN AMIDA
CO.OH CO.OH
H
2
N C H
HN C H
R H R
(condensación de un ácido carboxílico y un
grupo amino con pérdida de una molécula
de agua)…
COPLANARIDAD DEL ENLACE
COPLANARIDAD DEL ENLACE
:
:
O H
C N
Los cuatro átomos que intervienen en la formación del
enlace peptídico están en un mismo plano…
HIBRIDACIÓN DE RESONANCIA
HIBRIDACIÓN DE RESONANCIA
:
:
O H O
-
C N C N
+
H
trans
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
(
(
polaridad de los grupos R
polaridad de los grupos R
a pH=7
a pH=7
)
)
No polares: alanina;
valina; leucina; isoleucina; fenilalanina; prolina;
triptofano ; metionina;
Polares sin carga:
serina;
treonina; cisteína; metionina; glicina; tirosina;
asparagina; glutamina;
Polares con carga negativa:
aspartato; glutamato;
Polares con carga positiva:
histidina; arginina; lisina.
-------------en rojo, los esenciales….
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