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QUIMICA ORGANICA – Escuela de Minas “Dr. Horacio Carrillo”- Bioq. Viviana Armatta
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QUIMICA ORGÁNICA
Unidad 6- Segunda parte
Aminas
Ácidos carboxílicos
Derivados de ácidos
2°año C.S. Química
Año 2021
Bioq. Viviana Armatta
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AMINAS
Grupo funcional:
R – NH
2
Las aminas son derivados del amoníaco (NH
3
) en los cuales uno a más hidrógenos han sido reemplazados
por grupos orgánicos.
Se clasifican en aminas
primarias: NH
2
-R y AR- NH
2
si se reemplaza un H;
secundarias: R- NH
–R
, si se reemplazan 2 H y
terciarias: R
3
-N si se reemplazan 3 H
Si uno o más de los grupos orgánicos (R) son aromáticos, el compuesto es una arilamina.
Anfetamina (estimulante )
fenilamina 1-fenilpropan-2 amina
PARA NOMBRARLAS:
1. (Nomenclatura similar a la de los alcoholes)
En la nomenclatura sistemática, la cadena de átomos de C continua más larga determina el nombre base.
La teminación “o” en el nombre del alcano se cambia por “amina”, y un n° muestra la posición del grupo
amino a lo largo de la cadena.
Ejemplos:
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2.
Para nombrar las aminas secundarias (R
1
– NH – R
2
) y terciarias (R
1
– N-R
2
R
3
) se toma como
estructura
principal aquella que contenga un
radical R con mayor prioridad (más largo o en caso de igualdad el
más complejo) .
Se numera
comenzando por el carbono que contenga el grupo NH
2
siguiendo por aquel que contenga
un
sustituyente más cercano.
Los sustituyentes de la cadena carbonada se localizan por medio de un número, y los sustituyentes
que están en un nitrógeno se identifican con una N mayúscula (en cursiva) seguida del nombre del
radical correspondiente. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. ( Siendo
N la de menor numeración)
Los N- sustituyentes se designan en forma individual, en orden alfabético si son diferentes, y si son
iguales se usa el prefijo di, o tri, teniendo en cuenta que en el orden alfabético también se deben
considera los radicales que se encuentran unidos a la cadena carbonada
.
Por último se asigna el nombre correspondiente del hidrocarburo donde se reemplaza la “o” por la
terminación AMINA.
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3. Cuando en una cadena carbonada hay más de una función amina (poliaminas) se nombran como
sustituyentes del hidrocarburo:
4.
Cuando la amina no es el grupo funcional principal pasa a nombrarse como amino-.
La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)
5. Cuando en un compuesto el grupo amino está unido a un anillo aromático, se llama “anilina” y de ese
nombre pueden derivar otros, si tienen sustituyentes.
FENILAMINA
(La amina aromática más sencilla se llama anilina)
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo ---COOH, como grupo funcional
La fórmula general para un ácido carboxílico es R--- COOH o RCO
2
H .
El grupo carboxilo es una combinación formal de
un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, pero esta
combinación tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.
Para nombrarlos:
1. Se nombran tomando como base el nombre del alcano con el mismo número de átomos de C de la
cadena continua más larga, que contenga al grupo -COOH, anteponiendo la palabra "ácido" y
reemplazando la “o” final por el sufijo “oico”. Para indicar la posición de los sustituyentes o grupos
funcionales se utilizan prefijos y números, teniendo en cuenta que el átomo de C del grupo -COOH lleva
el número 1.
EJ:
metan
o -> ácido
metan
oico
Los nombres comunes se usan mucho.
El ácido fórmico (metanoico) inicialmente se aisló de las hormigas.
El ácido acético (etanoico), encontrado en el vinagre, viene de la palabra latina acetum agrio.
El ácido propiónico (propanoico) da el aroma a los quesos de sabor fuerte.
El ácido butírico (butanoico) da el olor fuerte a la mantequilla rancia.
2. La presencia de un doble o triple enlace en la molécula de un ácido se indica mediante el sufijo "enoico"
o "inoico". La numeración se inicia en el átomo de C del grupo carboxilo y la posición de la instauración
se indica mediante el menor número posible.
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Ej:
3. Para el caso de los ácidos dicarboxílicos se emplea el sufijo
"dioico". Se elige como cadena principal
la cadena continua más larga que contiene los 2 grupos carboxílicos. La cadena se numera comenzando
por el átomo de C carboxílico que está más próximo a los sustituyentes.
Ej:
Acido 2-metil-3-fenilpentanodioico acido 3-bromohexanodioico
4.
Cuando en un compuesto
hay tres o más grupos
−
COOH (carboxilo),
los que no se encuentran en los
carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo
carboxi. (carboxil), y con un número localizador de esa función.
Ej:
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5. Si el grupo ácido está unido a un anillo, se antepone la palabra ácido y se usa el sufijo
“carboxílico” en
el nombre.
6. Cuando el grupo -COOH se encuentra unido al anillo bencénico, el ácido se nombra como un ácido
benzoico sustituido.
En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el
número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más
bajos posibles.
Ejemplos:
Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos: orto, meta y para se pueden usar para indicar
las posiciones de los sustituyentes adicionales x ej.
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Ácido p-aminobenzoico ácido o-hidroxibenzoxico ácido p-metilbenzoico
(Ácido salicílico) (Ácido p-toluoico)
7. Para nombrar los ácidos dicarboxílicos cíclicos se trata a los grupos carboxilo como si fuesen
sustituyentes de la estructura cíclica.
ej.
Los compuestos
bencenoides con dos grupos carboxilos
también se nombran como
ácidos ftálicos.
El ácido ftálico en sí es el isómero orto.
Ácido o-fátilico
Ácido ftálico
El isómero
meta
se llama
ácido isoftálico
y el isómero
para
ácido tereftálico
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ACIDOS POLIFUNCIONALES
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DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se convierten fácilmente en una serie de derivados de ácidos.
Cada derivado contiene el
grupo carbonilo enlazado a un átomo de oxígeno o a otro elemento aceptor de
electrones.
Entre estos grupos funcionales se encuentran:
ÉSTERES
AMIDAS
NITRILOS
HALUROS DE ÁCIDOS ( CLORURO DE ÁCIDOS)
ANHÍDRIDOS
Todos estos grupos pueden volver a convertirse en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o
básica.
ÉSTERES
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el
grupo hidroxilo (--OH) del ácido por
un grupo alcóxido (--OR) del alcohol
Un éster es una combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.
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Químicamente es la condensación de un ácido con un alcohol catalizada por ácido y llamada
“esterificiación de Fischer” .
Ejemplo
Son compuestos muy difundidos en la naturaleza.
Los que provienen de ácidos con pocos átomos forman parte de esencias de flores y frutas y son los
responsables de su aroma. Así el acetato de isobutilo se encuentra en e la banana, el butirato de metilo en la
manzana, el butirato de etilo en el ananá, etc.
Los ésteres de ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que
abundante en los reino animal y vegetal.
Para nombrarlos
1. Los nombres de los ésteres consisten de dos palabras que reflejan su estructura compuesta:
La primera palabra proviene del
grupo carboxilato
del
ácido carboxílico
del cual provienen
la segunda se deriva del
grupo alquilo
del
alcohol
.
Se nombran como sales del ácido del que provienen.
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.
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2. El nombre común deriva de los nombres comunes del ácido y el alcohol que se combinan.
Ejemplo:
Otros ejemplos :
3. En el caso que el éster derive de un ácido ramificado, se debe indicar la posición de los grupos
alquilo considerando el carbono del carbonilo como
número uno.
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4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación “carboxilato de alquilo” para nombrar al éster.
5. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
6.
Cuando la función éster
no es la función principal
o
hay tres o más grupos éster
, el radical
R"COO"
se nombra con el prefijo
alcoxicarbonil
o aciloxi carbonil
(
o
ariloxicarbonil)
dependiendo
de cómo se une a la cadena principal.
Cuando en la molécula
existe un ácido carboxílico, el éster
pasa a ser
un simple sustituyente
y se
ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula
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A- Cuando R es la estructura fundamental y -COOR' es el sustituyente, se nombra mediante el
prefijo alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-:
Ejemplos:
B)
-Si la función principal está en R' y RCOO- actúa como sustituyente, se nombra como aciloxi-:
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Ejemplos:
Radicales acilo
Los radicales acilo, RCO-,
se consideran derivados del ácido carboxílico correspondiente y
se nombran
con la terminación - -oilo (en el caso de ácidos con nombres comunes, sólo -ilo). Ejemplos: Grupo
benzoilo: C
6
H
5
-CO- Grupo acetilo o etanoílo: CH
3
-CO-
Resumiendo :

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